女友的烦恼

我现在的女友在很小的时候，有一个男人就在追求他，那个人比他大很多岁，一直在照顾着她和她的家人，对她们一家都很好，但是我女友一直都没有接受他，因为她不喜欢他。关于那个男人为她花的钱她说以后自己赚钱了会还给他的。
以前我女友也对别的男孩有过心动的时候，但都被那个男人给阻止了，致使我女友到了23岁都没谈过恋爱。现在我们已经深深地相恋了，那个男人似乎意识到了他已经不能再左右我的女友了，就搞出了好多事情：比如用自杀威胁我女友不许跟我在一起，还经常骚扰她的家人和朋友，一直在说他以前对我女友有多么多么好，说她这么对他太没良心了，但我女友真的是对他没感觉啊，难道就因为他对我女友好就一定要跟他吗？他前一阵还动员了他的家人朋友一帮人到我女友家里，表面上说让大家作证，他愿意放弃了，以后他要是死了跟我女友一点关系都没有，这明显就是威胁嘛！没过几天他又在楼下截住我女友，说他又放不下了，求我女友跟他在一起，实在无语，都三十多岁的人了还出尔反尔的。听我女友说以前这种事情他经常干的。
    事情大概就是这个样子了，现在他似乎知道自己真的没希望了，就每天纠缠着我女友的家人，说必须给他30万。我想问的就是，他以前追求我女友所花的钱，在法律上来讲，在他想要回去的时候我女友必须要把这钱还给他吗？如果要还得话又如何的来衡量到底是多少钱呢？他的这种要求是否受法律保护呢？他的一再骚扰是否也构成了违法之类的行为呢？