感情经济纠纷

我和男友网恋从去年11月7号初次见面一直到今年1月7号，在此期间因为他的一个骗局《身份证和卡一并丢失，正在老家办理挂失补办》我前后共借给他5000元，让他回家办理，话说补卡后会还我，没有打欠条，他只是抵押给我一个驾驶证，因为我和他住一起，宿舍电脑他天天上，所以我就把密码告诉了他，没想到他居然拿着我的工资卡去试密码，正好又和电脑密码一样，分几次取款把我剩下的6600全部取走了，我发现时是1月14号，当时我问他要钱，他说全部赌完了，我本想给他一个机会让他还我钱，但他很懒，没有工作，也不愿意找，一直到现在都分文未还我，我掌握了一些证据《他给我发的信息，被我发现后的纸条留言，录音》，他妈也知道这件事情，但却不愿出钱，总说让他儿子做工挣钱再还我，还说2个人拍拖花的钱，要一人一半，他儿子挣钱了就换我5000，但那些钱90%是他花的，请问我可以告他吗？真打官司的话，能告赢他吗？