未离职领失业金？

因为社保一直是自己买的，本地有灵活就业人员可以自己买社保买失业险，但今年七月开始取消失业险了，可以领取的失业金，我的同事申领了失业金，现在他也想和我一起申请劳动讼裁，要求单位补交社保，并作出赔偿。
问题一，他是八月开始领取失业金的，十月离职，这样应该有冲突吧？
问题二，补交的社保应该也是交到社保局，而不是直接到我们个人手上吧？虽然我们之前一直都是自己交社保的。