波斯纳法官的道德怀疑主义让沉寂已久的自然法学家们厌恶已极，同在芝加哥法学院的阿舒勒教授（Albert W. Alschuler）在1997年纪念《法律的道路》一百周年时发表了题为《正在降临的审判》的长篇论文，对霍姆斯的法律理论及政治哲学再度发动全面攻击，其中也猛烈谴责了芝加哥法律经济学的犬儒主义，并将理论主题再度定位于自然法与法律实证主义之争的背景中。2000年，阿舒勒出版了题为《没有价值的法律》（Law Without Values： The Life， Work， and Legacy of Justice Holmes）的专著，霍姆斯的几乎所有理论和他的人格都遭到猛烈谴责，而通过发掘他同当代美国左右两派法律理论-批判法学与法律经济学的渊源，阿舒勒指责霍姆斯通过破坏自然法传统而“败坏了整个美国法理学”，把他定义为一个彻头彻尾的尼采主义者、社会达尔文主义者和色拉叙马霍斯主义者，认为他的哲学完全是一种以权力为中心的极权主义哲学。尽管阿舒勒的写作有些流于偏激，对实证主义的理解也混杂不清，但他对关于霍姆斯的研究文献作了全面考察，用整整半本书作了详实注释，几乎言必有据，其中也发掘出很多新的论据线索，因此出版以来就颇受学界关注，关于霍姆斯的论战又被再度掀起了……

　　如果人们要问，一个已经死去很久的法官，何以百年之间，一再被迷恋他和痛恨他的人们从地底下揪出，不让他的灵魂安息，把他放到自由主义与保守主义政治路线斗争、自然法与实证主义法哲学路线斗争的道德祭坛上进行道德拷问？想想他那些阴森的话语，就知道他确实是一个多少有些不无辜的祭品。但是想到他所处的时代，他又多少有些无辜，他的思想更多的是属于十九世纪的，在他那些阴森的话语中，人们看到的不应是属于我们时代的意识形态的痕迹，而是一个十九世纪达尔文物神时代笃信生物强权的野蛮人的灵魂。

　　霍姆斯没能成为比马歇尔更伟大的法官，因为他的司法顺从主义哲学，他在宪政领域的作为是十分有限的。宪法史家们仍然一致承认，约翰。马歇尔是美国最伟大的法官，一个“四季常青的法官”（a judge for all seasons， 典出于描写托马斯。莫尔生平的精彩传记片a man for all seasons），而这曾经是霍姆斯法官最不愿承认又不得不承认的事实。他对于美国法理学最重要的意义是他的破坏力，他留给美国法理学最重要的遗产是他的根深蒂固的怀疑主义。因为这份遗产，他的官方传记作者、为了写作他的传记饱受心灵创伤的契约法专家吉尔莫绝望地宣告《契约的死亡》，幸好还有流美归来伤心欲绝的日本人内田贵，发奋图强十年写了《契约的再生》来挽救契约法。还因为这份遗产，他的现实主义门徒们宣布了法律方法的死亡，但却找不到别的方法来代替，从现实主义分出的左右两支-批判法学和法律经济学，前者把法律变成了政治，后者把法律变成了经济，法哲学家们因此也宣布《法律的死亡》（the Death of Law），要重新振作去寻找《失而复得的法律》（the Law Regained）。人们唯一没有争议的，是他作为一个散文作家的伟大，不只眼界狭隘的法律人这样看，连文学批评家都认为他的文体是完美的，他是一个随意取材的格言作家，在这方面他的才华丝毫不逊于托克维尔和卢梭，而这一点恰恰是他一直想逃脱的阴影，他不想成为一个他父亲那样的文学家，他想成为一个真正伟大的思想者。

　　但是不管法哲学家们怎样争论，霍姆斯法官已经成了后现代美国法律中的pop star，一位作者写道，“汽车工业有亨利。福特，爵士乐有路易斯。阿姆斯壮，好莱坞有玛丽莲。梦露，棒球有巴比。卢斯，美国法有奥利弗。温德尔。霍姆斯”。当过兵、杀过人，血统高贵，长得很酷，个子很高，留着尼采一样的小胡子，会写诗，做过无数煽情的演讲，有考究入时的穿着和军官风度，谈吐风雅，喜欢同年轻女人调情，五十多岁还有浪漫的跨国婚外情。所有这些，都使他成为美国法中最有趣的一个形象。他是美国梦的象征之一，他就是这样的一个pop star，他的生平被演义进了畅销历史小说，死了没多久好莱坞就专门为他拍了一部商业片，酷爱军事的后现代愤青们把他的肖像和精彩演讲放在网站主页上励志，后现代的女性主义法学家们也不介意他那“我是公牛”的挑衅，开始从他的著作里寻找浪漫主义的起源，种族批判法学家甚至认为，尽管他鄙视黑人，但如果他活到金博士的时代，他也许会支持“积极补偿行动”（affirmative action）。法律评论的文章不仅研究他的思想，他的司法意见，也研究他的私生活，研究所有曾经和他有关系的人，他的家庭、他的情人、他的亲戚、他的法律秘书，他的fans写给他的信，甚至研究他在发表演讲时台下到底坐了多少人。这是霍姆斯法官在后现代美国上演的最精彩法律喜剧，这些不见得是属于一个真正伟大的思想者的，但也许这才是霍姆斯法官真正最愿意要的，而这也恰好说明，他确实是属于美国的。