关于申请双倍工资的劳动仲裁

我在一家私人公司工作两年一直没有签合同，原本和老板经理相处的也都很融洽，当初应聘时说的是做满2年就交社保，结果前段时间去跟老板谈的时候，他变得很无赖各种推脱就算了还说交保险也可以，但是要在我工资里面扣九百多块，以我们这边社保基数来看那就等于是我自己交了全额，还有当初说好的工龄奖金什么的现在老板全不认账了。
现在想辞职又觉得不甘心，不知道该不该申请劳动仲裁，如果仲裁的话要不要请律师呢？其实我本人胆子比较小，是喜欢逃避的类型。主要还是不想面对老板了，我咨询过这边律师费用不算高，如果可以不用面对的话我希望能有律师代理我去跟对方交涉。
还有公司老板不是我们当地人，他本人也长期在外地，这样如果仲裁成功的话，他坚持不执行会不会也没办法要到钱呢？