霍姆斯在联邦最高院任职的年代（1902-1932），是进步自由主义者改革的时代，联邦最高院却是推崇自由放任的保守派占据了多数。保守的大法官们频频运用宪法第十四修正案的“正当程序”条款宣布各州政府的进步劳工立法违宪，因为这些法案剥夺了雇主同劳工缔结契约的自由，又运用第十修正案关于联邦不得干预各州正当立法权力的条款，宣布联邦政府的进步立法违宪。其实霍姆斯觉得这些福利性的社会立法都很无聊，在他阅读过的所有作家中，他认为达尔文才代表那个时代的最高成就，但他却不相信达尔文在“适者生存”说之外推崇的进步观念。在他看来，个人生活和社会生活中，除了暴力和对有限的生存资源无休止的赤裸裸的争夺外，没有别的什么东西。他怀疑一切价值，唯一不怀疑的是强者驱策弱者的权力意志。在南北战争服役期间，他亲眼看到军官们随心所欲的战略部署怎样决定了士兵的生死，进而相信历史就是由强者不受阻碍的意志决定的。因此他抱定了司法克制主义（judicial restraint）或司法顺从主义（judicial deference）哲学，坚决不要在法官席上干预议会和政府的立法。1905年的洛克勒诉纽约州（Lochner v. New York）一案中，纽约的商人洛克勒雇佣面包师一周内工作超过60小时，违反了纽约州限制工作时间的法令，霍姆斯在该案中作出异议，反对宣布纽约州的立法违宪。从此他开始获得了舆论的关注，人们认为他是同情劳工的，而他在一些类似案例中的相同表现更加重了这种印象，尽管他在其他一些案例中也表现了对妇女权利和种族平等的极度轻蔑，但是那时更引人关注的却是劳工问题。一些年轻的自由主义知识分子开始团聚在他的周围，其中最著名的是弗兰克福特（Felix Frankfurter）和拉斯基（Harold Laski），他们不遗余力地向舆论鼓吹霍姆斯法官的自由理念和法律思想，而这个经济萧条的时代也迫切需要一个自由派法官的形象。1916年，经拉斯基的安排，《哈佛法律评论》发表了纪念霍姆斯75岁生日的论文集，自此以后，他开始成为一个公众人物。霍姆斯80岁以后，赞誉相继而来。1931年《哈佛法律评论》再次推出纪念90岁他生日的论文集，弗兰克福特把他誉为“哲学之王”，卡多佐法官称赞他为“我们时代法理学领域最伟大的人，也是我们时代最伟大的人之一”。次年他从联邦最高院退休，新任总统富兰克林。罗斯福仅就职4天就登门来庆祝他的91岁生日。

　　霍姆斯终于得到了他一直梦寐以求的声名，但是所有这些都来得太晚了，霍姆斯对这些赞誉，对他的年轻fans们写来的竞相阿谀的信，都没有表现出过度的热情。他的妻子和别的亲人都已经死去，他没有孩子，也很少真正的朋友，这些年轻人会让他感受到活力，但也让他感到自己大限将近。在写给波洛克的信中，他说这些庆典意味着“末日将近的警告”，他甚至怀疑他所得到的荣誉，在给弗兰克福特的信中他写道，“我不无忧惧地希望我将永远不会从你们已经给我的位置上跌下来”。一个90岁的迟暮老人，在经历了毕生对权力的苦苦追逐之后，他终于意识到权力只有别人才能给你，而死亡会使每一个人最终变成一无所有。就像他的传记作者怀特所说的，“他的一生说明了人类生存状态中追逐权力与无权力之间的悖谬关系”。

　　霍姆斯于1935年死于肺炎，一战结束了，罗斯福的新政缓解了经济压力，人们对霍姆斯的热情还没有消退，一个评论家甚至把他誉为“几百年来人类文明的巅峰”。他的信件和讲话陆续出版，但随着法西斯阴影的迫近，人们慢慢看到了一个不太一样的霍姆斯。他的恶毒的犬儒主义，“终我一生我都对人类的自然权利嗤之以鼻”，道德不过就是“人们为了把自己当回事而发明出的把戏”，“那些还相信些什么东西的人们是一些多么该死的傻瓜……所有的‘主义’在我看来都是愚蠢可笑的”。他对天生犯罪人理论和优生学的推崇，在1927年的Buck v. Bell一案中，他支持了对低能妇女进行强制性绝育的立法，在司法意见中他写道：“三代的低能就足够了”。他对妇女权利和种族平等的轻视，在大部分美国人已经支持妇女投票权的年代，他仍然坚决反对，而他对此的解释是，“恕我直言，如果一个女人明确地问我问什么，我会回答她：‘喔女王，因为我是公牛’”。他在司法意见中称黑人是“缺乏智力和远见的冲动的人们”，他认为“平等是一种可耻的愿望”，而争取种族平等的努力是“可耻的错误”。还有他对军国主义的浪漫渲染，他声称“战争的消息是神圣的”，以及那篇帮他通向联邦最高院的臭名昭著的《士兵的信念》。所有这些都显示出同法西斯主义危险的亲缘关系，从1940年代开始，霍姆斯法官的神话开始破灭了，而他死去还不过十年，他的忧虑真的不幸而言中，他从他的fans们给他的位置上跌了下来。声讨他的极权主义哲学的文章层出不穷，天主教自然法学家还扩展了这些声讨，把他的政治哲学同他的实证主义、实用主义法律理论联系在一起。一位作者写道，“如果极权主义曾经成为美国政府的形式，毫无疑问，它的领袖肯定会册封赞助人之一为圣霍姆斯法官先生”。有意思的是，现在声讨他的和从前神化他的都是同样的进步自由主义者。1945年，Ben Palmer的文章《霍姆斯、霍布斯与希特勒》将这场道德拷问推至了顶点。霍姆斯的追随者们也纷纷开始同他划清界限，卢埃林在《荆棘丛》的第二版序言中明确表示，他向来都支持圣托马斯。阿奎那的自然法哲学。